複数のフィールドに、それぞれツールチップを設定できますか？

はい、可能です。

プラグイン設定の「ツールチップの表示内容設定」で、［＋］ボタンを使って設定を追加すると、フィールドごとに異なるツールチップを設定できます。1つのアプリ内で、複数フィールドにそれぞれ補足説明を設置できます。